Персонажи второго плана
В игре присутствует множество персонажей, которые создают сам фон игрового пространства. Алекс Болдер, его лучший друг и коллега, которого убивают в самом начале игры. В убийстве Алекса обвиняют Макса. Чикагский наемный убийца Рико Муэртэ наблюдает в Нью-Йорке за осуществлением наркосделки. Проститутка Кэнди Дон зарабатывает на жизнь продажей порнографических кассет. Еще один киллер Фрэнки «Бейсбольная Бита» Ниагара стоит на пути главного героя. Фрэнки обожает насилие в мультфильмах и предпочитает пытать своих жертв бейсбольной битой.
В игре присутствуют два брата-гангстера, которые управляют отелем, - Джоуи и Виржилио Финито. Они раскрывают тайну Макса Пейна. В итоге герой убивает их, затеяв серьезную перестрелку в режиме замедленного действия. Макс в ходе игры убивает и Бориса Дайма, капитана нагруженного оружием корабля «Харон».